После смерти князя Владимира Андреевича Храброго его землями – Радонежским уделом, в которое входило и теперешнее Гребнево, — 16 лет владел его сын Андрей, рано умерший во время мора. Затем удел перешел в племяннику князя Василию Ярославичу и принадлежал ему с 1426 по 1456 годы, когда был отобран у попавшего в опалу Василия и стал собственностью великого князя. В то время село Четрековское, предположительно находившееся на месте современного Гребнева, было крупной процветающей вотчиной.

При Иване III эти земли были пожалованы за верную службу боярскому роду Воронцовых, и при них село получило свое теперешнее название. Потомки этого рода братья Василий и Иван при царе Иване Грозном служили в опричнине.

Четрековское на Любосивле. XIV век. Реконструкция М. Баева

   Иван, последний из древнего боярского рода, был любимцем и другом юности царя, участвовал в Полоцком походе и походе на хана Девлет-Гирея. Но в 1571 году погиб, а по другой версии был казнен, во время «новгородского следствия», когда царю донесли на «Новгородского Епископа Пимена и на новгородских дьяков и на подьячих, как они с (московскими) бояры… хотели Новгород и Псков отдати Литовскому королю. … а царя Ивана Васильевича… хотели злым умышлением извести».

   Василий был вторым «головой» опричного полка во время Литовского похода царя, а затем – «головой» в походе на Девлет-Гирея, впоследствии получил титул окольничего, а в 1578 году, уже будучи воеводой войск в Ливонии, погиб под городом Кесь (Венден). В тот момент русские войска были окружены неприятелем, и четверо воевод ночью тайно бежали из стана, спасая свои жизни. Но еще четверо – Сицкий, Салтыков, Тюфякин и Василий Воронцов – не захотели позорно бежать и бросить свою артиллерию, решив драться до конца. На следующий день они с оставшимся войском вступили в битву со всей польско-шведской армией. Расстреляв весь боезапас и не желая сдаваться в плен, русские артиллеристы, а среди них и воевода Василий Воронцов, покончили с собой.

   Именно за Василием и числилась Гребневская вотчина. Согласно архивным документам, Василий Федорович продал ее Богдану Яковлевичу Бельскому — племяннику Малюты Скуратова, известному опричнику, участнику Ливонской войны, оружничему и ближайшему сподвижнику Ивана Грозного в последние годы его царствования. Во время переписи земель 1584-86 гг. о наших местах – в то время вотчине Богдана Бельского — говорится следующее: «…село Гребенево на речке на Любосивке, что было преж того за Васильем Федоровым сыном Воронцова, а в нем… дер. Трубино…, дер. Фрязинова, а Самсонова тоже на рчк. на Любосивке,… село Новое…, дер. Чюмжова на рчк. на Любосивке… Шелкова на речке на Клязьме. И всего за Богданом за Яковлевичем за Белским 2 села да 20 деревень живущих… 71 двор крестьянский…, а людей в них 73 человека…»

   Иван Грозный умер в присутствии Бельского, когда они с ним играли в шахматы, и некоторые современники обвиняли его в смерти царя. Иваном Грозным Бельский был назначен в регентский совет при своем сыне Фёдоре Иоанновиче и рассматривался как один из претендентов на Московский престол после смерти царя Федора.

   После смерти Грозного Бельский был обвинён в измене и в 1584 году сослан, но в 1598 — возвращён Борисом Годуновым и стал его доверенным лицом (детей Бельского даже хоронили в кремлёвском Вознесенском монастыре рядом с могилами цариц и царевен). В 1600 году Богдана Бельского направили на Северский Донец строить город Царёв-Борисов, затем последовала еще одна ссылка. Существует версия, что он основал слободу Бельскую (ныне город Старобельск).

   В 1605 году Фёдором Годуновым Бельский вновь был прощен. В Смутное время при приближении к Москве войск Лжедмитрия I он подтвердил, что тот является истинным царевичем, и заявил, что лично его спас.

   После воцарения Василия Шуйского Богдана Бельского отослали воеводой в Казань, где в 1611 году он был убит толпой горожан, которых отговаривал от присяги полякам и Лжедмитрию II.

   В это неспокойное время село Гребнево вновь сменило хозяина: еще при жизни Бельского, во время его опалы в 1601 году, оно было возвращено Борисом Годуновым вдове Василия Воронцова Марии Васильевне. Она прожила долгую жизнь и пользовалась большим почетом при дворе царя Михаила Романова. В 1618 году дочь Марии и Василия Воронцовых Анна выходит замуж за князя Дмитрия Тимофеевича Трубецкого и в качестве приданого приносит мужу свою родовую вотчину – село Гребнево. Так Гребнево более чем на 150 лет переходит во владение древнего рода князей Трубецких.